بررسی واکنشهای استالیزاسیون ترکیبات کربنیلی و سایلیلاسیون الکلها در حضور کاتالیزورهای ید و ‏‎ddq‎‏ تحت شرایط خنثی

هدف ما در این مطالعه معرفی روشهای جدید استفاده از ید و ‏‎ddq‎‏ (2، 3-دی کلرو-5، 6-دی سیانو بنزوکینون) بعنوان کاتالیزورهای خنثی در یک سری از واکنشهای شیمیایی است که بطور سنتی بکمک اسید کاتالیز می شوند. بدین منظور در اولین قدم بر آن شدیم تا یک روش جدید برای تری متیل سایلیلاسیون الکلها با ‏‎hmds‎‏ در حضور مقدار کاتالیتیکی از ید ایجاد کنیم. در این مورد مشاهده کردیم که در مقایسه با قدرت سایلیله کنندگی ضعیف ‏‎hmds‎‏، مخلوط ید و ‏‎hmds‎‏ بطور بسیار موثری سایلیلاسیون انواع مختلف الکلها (نوع اول، دوم و سوم) و همچنین الکلهای با ممانعت فضایی بالا را به انجام می رساند. این روش حتی الکلهای فوق العاده حساس به اسید مثل دی آریل الکیل کربینولها را نیز سایلیه میکندکه با توجه به اطلاعات ما این اولین روش ارائه شده با چنین کارایی است. در کار دوم تلاش کردیم تا روش جدیدی، البته برای اولین بار، برای استالیزاسیون در محیط غیر پروتونی ترکیبات کربنیلی با استفاده از ‏‎btsp‎‏ (بیس تری متیل سایل اکسی پروپان) در حضور مقدار کاتالیتیکی از ید ابداع کنیم. این روش علاوه بر کارا بودن در مورد استالیزاسیون انواع مختلف آلدهید ها و کتونها، حتی ترکیبات کربنیلی دارای استخلاف حساس به اسیدی مثل استرهای فنی و ‏‏‎thp‎‏ و ‏‎tbdms‎‏ اترهای فنلی را نیز استاله می کند.. در گام سوم تصمیم گرفتیم تا یک راهی برای استالیزاسیون موثر ترکیبات کربنیلی با استفاده از کاتالیزورهای ‏‎ddq‎‏ ولی در شرایط پروتونی خنثی پیدا کنیم. بطور جالبی متوجه شدیم که این روش نیز همانند روش قبلی ‏‎(btsp/i2)‎‏ کارایی بسیار خوبی در استاله کردن انواع مختلف ترکیبات کربنیلی دارد. این روش نیز می تواند ترکیبات کربنیلی حساس به امید را بدون تخریب بخش حساس به اسید استاله کند.